Quinto di sei figli, Flanagan è discendenza irlandese. I suoi avi furono imprigionati nella colonia penale della terra di Van Diemen nel 1840.
Suo padre è un sopravvisuto ai campi di lavoro della "ferrovia della morte" in Birmania. Uno dei suoi fratelli è il giornalista sportivo (specializzato in football australiano) Martin Flanagan.
Richard Flanagan è cresciuto nella città di minatori Rosebery, sulla costa occidentale della Tasmania.
Ha lasciato la scuola a sedici anni, per tornare a studiare all'Università di Tasmania, dove divenne presidente dell'unione universitaria di Tasmania nel 1983.
Si è laureato con un Bachelor nelle arti, ottenendo lodi e il massimo dei voti.
L'anno successivo, è stato insignito della Rhodes Scholarship al Worcester College, dove è stato ammesso a frequentare un master in lettere storiche.
Ha scritto quattro lavori di non-fiction prima di passare alla narrativa. Ricorda quel periodo come il suo "apprendistato". Uno dei libri in questione era un'autobiografia del truffatore più famoso d'Australia, John Friedrich. Questi si uccise nel periodo in cui Flanagan stava scrivendo il libro raccogliendo le sue memorie.
Un giornalista dell'Australian definì i libro "uno dei più attendbili ma affascinanti memoirs negli annali dell'editoria australiana".
Flanagan conduce, parallelamente alla sua carriera di narratore, un'intensa attività di giornalista. Collbora con l'Australian, oltre che con diverse riviste e giornali internazionali, fra i quali Le Monde, il Daily Telegraph (edizione londinese), il Suddeutsche Zeitung, il New York Times e il New Yorker.
Alcuni suoi pezzi hanno dato adito a polemiche. "The selling-out of Tasmania" ("La svendita della Tasmania"), pubblicato dopo la morte del Premier Jim Bacon nel 2004, era molto critico nei confronti del governo guidato da Bacon per via delle relazioni che questo intratteneva con alcune multinazionali aventi diversi interessi nel Paese.
Il premier Paul Lennon ha dichiarato in seguito "Richard Flanagan e le sue fictions non sono i benvenuti nella nuova Tasmania".
Fra i suoi libri pubblicati in Italia, citiamo "La vita sommersa di Gould" (2003), "Gli ultimi minuti di vita di una guida fluviale" (2005), "Solo per desiderio" (2009), "La donna sbagliata" (2010) e "Il suono della nve che cade" (2011), tutti pubblicati da Frassinelli.
Il suo romanzo "The narrow road to the deep north", nel quale rievoca l'esperienza del padre come prigioniero di guerra nella costruzione della ferrovia della morte in Birmania, è di prossima pubblicazione per Bompiani.
Con questo romanzo, Flanagan si è aggiudicato il Man Booker Prize 2014.